Constant Montald a réalisé de nombreux portraits de l’écrivain Émile Verhaeren, rencontré en 1898 à l’Académie des Beaux-Arts de Bruxelles où ils enseignaient tous deux. Cette amitié, sans doute la plus forte de Constant Montald, est abondamment documentée par leur correspondance et renforcée par leurs épouses, Gabrielle Montald et Marthe Verhaeren. En 1909, Verhaeren écrit ainsi : « Vous nous manquez. Non seulement pour les parties de cartes mais pour le coude à coude journalier. Vous êtes les seuls êtres au monde avec lesquels nous pourrions vivre. »
Il semble important de noter que malgré cette proximité affective, leurs démarches artistiques divergent profondément. Verhaeren célèbre le mouvement, la révolution industrielle, l’expansion urbaine et la ville moderne (Les Villes tentaculaires, 1895). Ancien critique d’art, il apprécie l’avant-garde néo-impressionniste et développe une poésie très visuelle et picturale. Constant Montald, au contraire, privilégie l’allégorie, la mythologie et une peinture décorative influencée par les préraphaélites, tournée vers un idéal de sérénité et d’harmonie. Proche de l’idéalisme de Jean Delville, il cherche à exprimer « le sentiment des choses plutôt que […] leurs réalités.»
Fait remarquable, Constant Montald abandonne ce style idéaliste dans ses portraits d’Émile Verhaeren, comme s’il s’adaptait à la sensibilité de son ami. De son côté, Émile Verhaeren n’a jamais commenté son œuvre. Les nombreux croquis réalisés au Caillou-qui-Bique montrent l’écrivain dans des attitudes naturelles, tandis que les portraits peints, plus officiels, le représentent de face ou de profil, reconnaissable à sa moustache, ses lunettes et son costume, parfois avec canne et chapeau. Certains serviront à des reproductions officielles, voire à un timbre postal.
